Quedó ciego de niño, circunstancia adversa que no le impidió realizar una brillante carrera musical. En Palencia probablemente recibió enseñanzas de García de Baeza, organista de la catedral. En 1526 era organista de la capilla musical de la emperatriz Isabel de Portugal, y en 1538 entró al servicio del emperador Carlos I como organista de su capilla castellana, donde hubo de contactar con los cantores de la Capilla Flamenca del emperador, y con ellos conocer las obras de Philippe Verdelot, Thomas Crecquillon, Clément Janequin, Clemens non Papa y, sobre todo, Josquin des Prés.
Entre 1548 y 1551 acompañó al aún príncipe Felipe, luego Felipe II, en sus viajes por Milán, Nápoles, Alemania y los Países Bajos. Luego (1554-1555) acompañó al príncipe a Londres para su boda con María Tudor, ocasión a la que se atribuye la influencia del músico español en el estilo de la música de tecla inglesa de finales de su siglo. Considerado uno de los más grandes teclistas y compositores de su tiempo, su obra está escrita preferentemente para su instrumento, el órgano, aunque se interpretaba ya en su época con otros instrumentos e incluso con conjuntos instrumentales (curiosos minestriles). Tanto Luis Venegas de Henestrosa (Libro de Cifra Nueva) como, sobre todo, su hijo Hernando de Cabezón (Obras de música para tecla, arpa y vihuela) llevaron a la imprenta un buen número de sus composiciones, aunque fuesen apenas migajas recogidas de su gran genio como improvisador.
En su pueblo natal de Castrillo Mota de Judíos tiene dedicada una placa en la plaza Mayor. La casa donde nació se conserva y se puede visitar.
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